En la década de los 40 y 50 José Caballero trabajó con frecuencia para el cine, por ejemplo sólo en el año 1944, ganó tres premios como figurinista por las películas “El clavo” de Rafael Gil, “Lola Montes” de Antonio Román y “El escándalo” de José Luis Sáenz De Heredia.
Su colaboración en 1948 para la película “La calle sin sol” de Rafael Gil, no estuvo relacionada con sus habituales cometidos de figurinista, escenógrafo o director de arte, se encargó de pintar el cuadro que aparece en una de las escenas de la película que se desarrolla en el estudio de una pintora.