En la déca­da de los 40 y 50 José Caballero tra­ba­jó con fre­cuen­cia para el cine, por ejem­p­lo sólo en el año 1944, ganó tres pre­mios como fig­urin­ista por las pelícu­las “El cla­vo” de Rafael Gil, “Lola Montes” de Anto­nio Román y “El escán­da­lo” de José Luis Sáenz De Here­dia.

Su colab­o­ración en 1948 para la pelícu­la “La calle sin sol” de Rafael Gil, no estu­vo rela­ciona­da con sus habit­uales cometi­dos de fig­urin­ista, escenó­grafo o direc­tor de arte, se encar­gó de pin­tar el cuadro que aparece en una de las esce­nas de la pelícu­la que se desar­rol­la en el estu­dio de una pin­to­ra.