José Caballero fue sin duda un dibujante precoz, sus dibujos e ilustraciones se publicaban en revistas y periódicos de Huelva desde que tenía 15 años.
La ilustración fue una dedicación que le acompañó toda la vida. Normalmente los dibujos originales de las ilustraciones se los quedaban las editoriales que habían pagado por el trabajo, por ese motivo no tenemos en nuestra colección más que bocetos aproximados o previos al resultado final.
Por suerte hay una excepción. En 1949 realiza las ilustraciones para “La casa encendida” de Luis Rosales, son nueve dibujos interiores más otro pequeño en la sobrecubierta de papel. Conservamos cuatro de esos dibujos, son unos dibujos de un surrealismo onírico, con clara influencia daliniana, sencillos y complejos al mismo tiempo, que nos llevan hacia el interior de los versos de Rosales.
El ejemplar que conservamos lleva la dedicatoria de su amigo Luis Rosales: “A Pepe que con estas ilustraciones ha dado cuerpo a un sueño. Gracias de Luis”.